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上海有机所发表天然产物全合成进展

虎皮楠生物碱 (Daphniphyllum alkaloid) 是一大类从虎皮楠科植物中分离的具有化学、生物和生物合成等多方面研究意义的天然产物。我国天然产物化学家郝小江、岳建民、郭跃伟等在该类天然产物的分离鉴定上作出了重要贡献。由于其结构上的复杂性和多样性,该家族约250个成员中仅有7个分别由合成化学家Heathcock和Carreira完成了全合成。对其余虎皮楠生物碱的系统性全合成仍是天然产物合成领域的一大挑战。

图一:虎皮楠生物碱生物碱daphenylline的全合成

三萜生物碱daphenylline是由中国科学院昆明植物研究所郝小江研究员从我国的长序虎皮楠中分离鉴定的 (Org. Lett. 2009, 11, 2357)。该分子复杂的六并环骨架中含有一个四取代苯环,这种结构特征在虎皮楠生物碱这一类脂肪族天然产物中十分罕见。

中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室的研究人员鲁照永、郦勇、邓军和李昂 (http://angligroup.sioc.ac.cn/) 经过一年多的研究,发展了一条19步的合成路线,从四个结构简单的片段出发,反应完成了daphenylline的首次不对称全合成 (Nature Chemistry 2013, 5, 679–684)。该合成主要的碳-碳键形成反应包括:金(I)催化的6-exo-dig炔烃环化反应以构建[3.3.1]桥环体系、分子内Michael加成反应以构建吡咯烷结构、光引发的烯烃异构化/6π电环化串联反应和随后的氧化芳构化反应以构建四取代苯环结构、自由基环化反应以构建七元环结构。整条合成路线的化学、位置、区域和立体选择性均得到了很好的控制。该工作一方面是虎皮楠生物碱全合成中的一个重要突破,另一方面为进行更多结构相关的虎皮楠生物碱的发散性全合成奠定了基础。值得一提的是,该合成以6π电环化/芳构化为核心策略。这一策略在李昂研究组已完成的全合成工作如tubingensin A的首次全合成 (J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8078) 以及其他一系列正在进行的复杂天然产物的合成研究中均起到了关键性作用。

图二:6π电环化/芳构化合成策略的运用

该工作受到国家自然科学基金委、科技部“973”计划青年专题、中国科学院、人力资源和社会保障部、中组部和上海市科委等部门的科研项目和人才计划的大力资助。

发表时间:2013-07-26    文章来源:中国科学院    阅读次数:47
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